Giáo án hóa 11 bài 18 hợp chất carbonyl cánh diều
BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL
I. MỤC TIÊU:
1.Kiến thức:
– Nêu được khái niệm hợp chất carbnyl (aldehyde và ketone).
– Gọi được tên theo danh pháp thay thế của một số hợp chất carbonyl đơn giản (C1 đến C5); tên thông thường của một vài hợp chất carbonyl thường gặp.
– Mô tả được đặc điểm liên kết của nhóm chức carbonyl, hình dạng phân tử của methanal, ethanal.
– Nêu được đặc điểm về tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ sôi, tính tan) của hợp chất carbonyl.
– Trình bày được tính chất hóa học của aldehyde và ketone: phản ứng khử (với NaBH4 hoặc LiAlH4); phản ứng oxi hóa aldehyde (với nước bromine, thuốc thử tollens, Cu(OH)2/OH–); phản ứng cộng vào nhóm carbonyl (với HCN); phản ứng tạo iodoform.
– Trình bày được ứng dụng của các hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế acetaldehyde bằng cách oxi hóa ethylene, điều chế acetone từ cumene.
2. Năng lực
* Năng lực chung:
– Năng lực tự chủ và tự học: Kĩ năng tìm kiếm thông tin trong SGK.
– Năng lực giao tiếp và hợp tác: Làm việc nhóm tìm hiểu về aldehyde và ketone
– Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo: Giải thích được Vì sao aldehyde và ketone có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol có phân tử khối tương đương.
* Năng lực hóa học:
a. Nhận thức hóa học: Học sinh đạt được các yêu cầu sau:
– Nêu được khái niệm hợp chất carbnyl (aldehyde và ketone).
– Gọi được tên theo danh pháp thay thế của một số hợp chất carbonyl đơn giản (C1 đến C5); tên thông thường của một vài hợp chất carbonyl thường gặp.
– Mô tả được đặc điểm liên kết của nhóm chức carbonyl, hình dạng phân tử của methanal, ethanal.
– Nêu được đặc điểm về tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ sôi, tính tan) của hợp chất carbonyl.
– Trình bày được tính chất hóa học của aldehyde và ketone: phản ứng khử (với NaBH4 hoặc LiAlH4); phản ứng oxi hóa aldehyde (với nước bromine, thuốc thử tollens, Cu(OH)2/OH–); phản ứng cộng vào nhóm carbonyl (với HCN); phản ứng tạo iodoform.
– Trình bày được ứng dụng của các hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế acetaldehyde bằng cách oxi hóa ethylene, điều chế acetone từ cumene.
b. Tìm hiểu tự nhiên dưới góc độ hóa học được thực hiện thông qua các hoạt động: Thảo luận, quan sát qua video hoặc qua mô tả các thí nghiệm: phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2/OH–, phản ứng tạo iodoform từ acetone; giải thích được tính chất hóa học của các hợp chất carbonyl và xác định được hợp chất có chứa nhóm CH3CO-.
c. Vận dụng kiến thức, kĩ năng đã học để giải thích được tại sao nhiều hợp chất carbonyl được sử dụng làm chất tạo hương trong công nghiệp, thực phẩm và mĩ phẩm.
3. Phẩm chất:
– Chăm chỉ, tự tìm tòi thông tin trong SGK về aldehyde và ketone.
– Học sinh có trách nhiệm trong việc hoạt động nhóm, hoàn thành các nội dung được giao.
II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
– Các video liên quan đến các thí nghiệm tính chất hóa học của các hợp chất carbonyl: phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2/OH–, phản ứng tạo iodoform từ acetone, phản ứng của aldehyde với nước bromine và thuốc thử tollens.
– Hình ảnh, video về một số ứng dụng của hợp chất carbonyl.
– Phiếu bài tập.
II. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC:
Kiểm tra bài cũ: không
1. Hoạt động 1: Khởi động
a. Mục tiêu: Thông qua câu hỏi ( kèm hình ảnh) giúp học sinh liên hệ thức tế và thừa nhận sự có mặt của hợp chất carbonyl.
b. Nội dung:
Câu hỏi:
Tinh dầu quế từ lâu đã được coi là một phương thuốc tự nhiên cho các vấn đề về sức khỏe, từ ho, cảm lạnh đến táo bón. Hương thơm ấm áp và cay nồng của quế cùng với cách sử dụng rất linh hoạt mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe. Các em có biết trong tinh dầu quế có chất gì không?
=> Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong tinh dầu quế, được sử dụng làm hươngg liệu, dược liêu,… Vậy hợp chất carbonyl là gì? Chúng ta cùng tìm hiểu bài học ngày hôm nay.
c. Sản phẩm: Học sinh dựa vào câu chuyện, đưa ra đáp án của bản thân.
d. Tổ chức thực hiện: HS làm việc theo bàn, GV gợi ý, hỗ trợ học sinh.
2. Hoạt động 2: Hình thành kiến thức mới
| Hoạt động 1: I. Khái niệm và danh pháp Mục tiêu: HS hình thành đượckhái niệm, danh pháp của aldehyde và ketone. | ||
| Hoạt động của GV và HS | Sản phẩm dự kiến | |
| 1. Khái niệm: GV nêu vấn đề: oxi hóa hoàn toàn alcohol có thể thu được hợp chất aldehyde hoặc ketone. Đây là hai loại hợp chất có chứa nhóm carbonyl trong phân tử. GV giao nhiệm vụ hoc tập: GV chia làm làm 4 nhóm, hoàn thành phiếu học tập sau: | ||
| PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1: – Quan sát và mô tả mô hình phân tử methanal (formaldehyde) (hình 18.3/ SGK- trang 123) và ethanal (acetaldehyde) (hình 18.4/ SGK- trang 123). Từ đó viết công thức cấu tạo của methanal (formaldehyde) và ethanal (acetaldehyde). – Nêu khái niệm aldehyde. – Cho biết công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở? Ví dụ? Thực hiện nhiệm vụ: HS hoàn thiện phiếu bài tập theo 4 nhóm. Báo cáo, thảo luận: Đại diện nhóm HS lần lượt nêu ý kiến trước lớp lớp, sau đó phản biện các nhóm khác về các câu hỏi trong phiếu học tập số 1. Kết luận, nhận định: GV nhận xét, đưa ra kết luận: * Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nóm –CHO liên kết trực tiếp với ngyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen. * Công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CH=O (n | * Mô tả mô hình phân tử Phân tử methanal có 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. Phân tử ethanal có 2 nguyên tử carbon liên kết với nhau, trong đó 1 nguyên tử carbon nằm ở tâm một hình tứ diện liên kết với 3 nguyên tử hydrogen, nguyên tử carbon còn lại liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 1 nguyên tử hydrogen. * Công thức cấu tạo của: methanal (formaldehyde): HCH=O ethanal (acetaldehyde): CH3CH=O * Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nóm –CHO liên kết trực tiếp với ngyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen. * Công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CH=O (n Ví dụ : HCH=O, CH3CH=O, CH3CH2CH=O,… * Phương trình phản ứng: CH3–CH(OH)– CH3 + CuO | |
| Hoạt động 2: II. Tính chất vật lí Mục tiêu: – HS nêu được các đặc điểm về tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ sôi, tính tan) của hợp chất carbonyl. – Giải thích được vì sao các aldehyde đơn giản như formic aldehyde cad acetic aldehyde lại là các chất khí ở điều kiện thường. – So sánh được nhiệt độ sôi tương ứng của một số chất. – Giải thích được vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetone lại tan tốt trong nước. | ||
| Hoạt động của GV và HS | Sản phẩm dự kiến | |
| GV giao nhiệm vụ hoc tập: GV chia làm làm 4 nhóm, hoàn thành phiếu học tập sau: PHIẾU HỌC TẬP SỐ 4: – Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl, giải thích vì sao các aldehyde đơn giản formic aldehyde và acetic aldehyde lại là các chất khí ở điều kiện thường. – Cho các chất có công thức sau: C2H6, C2H5OH, HCH=O, CH3CH=O, CH3CH2CH=O và các dữ liệu nhiệt đô sôi là 78,30C, -890C, 210C, -210C, 490C (không theo thứ tự). Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích? – Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetone lại tan tốt trong nước? Thực hiện nhiệm vụ: HS hoàn thiện phiếu bài tập theo 4 nhóm. Báo cáo, thảo luận: Đại diện nhóm HS lần lượt nêu ý kiến trước lớp lớp, sau đó phản biện các nhóm khác. Kết luận, nhận định: GV nhận xét, đưa ra kết luận Formaldehyde ( | * Formic aldehyde (HCHO) và acetic aldehyde (CH3CHO) là các aldehyde phân tử khối nhỏ có trạng thái khí ở nhiệt độ thường. * Chất Nhiệt độ sôi C2H6 -890C C2H5OH 490C HCH=O -210C CH3CH=O 210C CH3CH2CH=O 78,30C Nhiệt độ sôi: hydrocarbon < carbonyl < alcohol có phân tử khối tương đương. => Nhiệt độ sôi: C2H6 < CH3CHO < C2H5OH. | |
| Hoạt động 3: III. Tính chất hóa học Mục tiêu: – Trình bày được tính chất hóa học của aldehyde và ketone: phản ứng khử (với NaBH4 hoặc LiAlH4); phản ứng oxi hóa aldehyde (với nước bromine, thuốc thử tollens, Cu(OH)2/OH–); phản ứng cộng vào nhóm carbonyl (với HCN); phản ứng tạo iodoform. | ||
| Hoạt động của GV và HS | Sản phẩm dự kiến | |
| 1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl GV giao nhiệm vụ hoc tập: GV chia làm làm 4 nhóm, hoàn thành phiếu học tập sau: PHIẾU HỌC TẬP SỐ 5: – Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen, nhận xét về sự phân cực của liên kết C=O trong các hợp chất carbonyl. – Vận dụng sơ đồ phản ứng của ethanal và propane với LiAlH4 trong SGK: Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O với LiAlH4 Thực hiện nhiệm vụ: HS hoàn thiện phiếu bài tập theo 4 nhóm. Báo cáo, thảo luận: Đại diện nhóm HS lần lượt nêu ý kiến trước lớp lớp, sau đó phản biện các nhóm khác. Kết luận, nhận định: GV nhận xét, đưa ra kết luận Aldehyde bị khử bằng NaBH4 hoặc LiAlH4 sinh ra alcohol bậc 1; ketone bị khử bằng NaBH4 hoặc LiAlH4 sinh ra alcohol bậc 2. | * Hiệu độ âm điện của O và C là: Δχ = 3,44 – 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δx < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực. => Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen. * Sơ đồ phản ứng: CH3–CH=O CH3–CH2–OH CH3–CO–CH3 CH3–CH2–CHOH–CH3 * Sơ đồ phản ứng: CH3–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH2–CH2–OH CH3–CH(CH3)CHO CH3–CH(CH3)–CH2–OH CH3–CH2–CO–CH3 CH3–CH2–CHOH–CH3 | |
| 2. Phản ứng oxi hóa aldehyde: 3. Phản ứng với hydrogen cyanide 4. Phản ứng tạo iodoform GV Giao nhiệm vụ học tập: a/ Quan sát video thí nghiệm và kết hợp SGK, hoàn thành phiếu học tập số 6 Thí nghiệm Hiện tượng Giải thích 1. CH3CH=O + Br2 + H2O 2. AgNO3 + NH3 + H2O sản phẩm + CH3CH=O 3. HCHO + Cu(OH)2 + NaOH 4. CH3CH=O +HCN CH3COCH3 + HCN 5. CH3CH=O + I2 + NaOH CH3COCH3 + I2 + NaOH https://www.youtube.com/watch?v=cVgm2NaR6_8 https://www.youtube.com/watch?v=hvEwmScBkyE https://www.youtube.com/results?search https://www.youtube.com/watch?v=OjslFbEkurA b/ Từ thông tin trong bảng phần a, hãy trả lời các câu hỏi sau: 1. Dựa vào thí nghiệm 1, 2, 3 cho biết có thể dùng những chất nào để nhận biết, phân biệt aldehyde? 2. Hãy trình bày cách phân biệt acetaldehyde và acetone. 3. Người ta dùng phản ứng nào để nhận biết các hợp chất có chứa nhóm CH3CO- Thực hiện nhiệm vụ: + HĐ cá nhân: HS quan sát video thí nghiệm hoàn thành phiếu học tập số 6. + HĐ nhóm: GV chia lớp thành 4 nhóm, các nhóm thảo luận đưa ra kết quả chung. Báo cáo, thảo luận: GV mời đại diện các nhóm lên trình bày, các nhóm lắng nghe, nhận xét. Kết luận, nhận định: GV nhận xét và kết luận vấn đề. | Thí nghiệm Hiện tượng Giải thích 1. CH3CH=O + Br2 + H2O Mất màu dung dịch nước bromine. Do xảy ra phản ứng CH3CH=O + Br2 + H2O CH3COOH + HBr 2. AgNO3 + NH3 + H2O sản phẩm + CH3CH=O Xuất hiện kết tủa trắng sáng. Do phản ứng tạo ra kết tủa bạc: AgNO3 + NH3 + H2O NH4NO3 + [Ag(NH3)2]OH (Thuốc thử Tollens) CH3-CH=O+ 2[Ag(NH3)2]OH ®CH3-COONH4 + 2Ag¯ + 3NH3+ H2O 3. HCHO + Cu(OH)2 + NaOH Xuất hiện kết tủa màu đỏ gạch. HCHO bị oxi hóa sinh ra kết tủa Cu2O màu đỏ gạch HCHO+Cu(OH)2 + NaOH | |
| Hoạt động 4: IV. Ứng dụng và điều chế Mục tiêu: – Trình bày được ứng dụng của các hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế acetaldehyde bằng cách oxi hóa ethylene, điều chế acetone từ cumene. | |
| Hoạt động của GV và HS | Sản phẩm dự kiến |
| 1. Ứng dụng: GV giao nhiệm vụ hoc tập: GV chia làm làm 4 nhóm, hoàn thành phiếu học tập sau: PHIẾU HỌC TẬP SỐ 7: – Tìm hiểu và trình bày các ứng dụng của formaldehye, acetaldehyde và acetone. Thực hiện nhiệm vụ: HS hoàn thiện phiếu bài tập theo 4 nhóm. Báo cáo, thảo luận: Đại diện nhóm HS lần lượt nêu ý kiến trước lớp lớp, sau đó phản biện các nhóm khác. Kết luận, nhận định: GV nhận xét, đưa ra kết luận GV lưu ý: Acetone có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do | a. Fomaldehyde: Fomaldehyde được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm. Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là formalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng… b. Axetanđehit : Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ và để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn. c. Acetone : Acetone có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ kể cả polymer. Vì vậy một lượng lớn acetone được dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói,… Ngoài ra, acetone còn được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp chlorofom, iođofom, bisphenol-A, thuốc an thần solfonal… * Điều chế acetaldehyde 2CH2=CH2 + O2 |
Hoạt động 3: Luyện tập
a) Mục tiêu: Củng cố lại phần kiến thức đã học về hợp chất carbonyl
b) Nội dung: GV đưa ra các bài tập cụ thể, gọi HS lên làm và chữa lại.
HS hoàn thành các bài tập sau:
Câu 1: Trong các chất có công thức cấu tạo cho dưới đây, chất nào khôngphải là aldehyde ?
A. H–CH=O. B. O=CH–CH=O.
C. CH3–CO–CH3. D. CH3–CH=O.
Câu 2: Tên đúng của chất CH3–CH2–CH2–CHO là gì ?
A. Propan-1-al. B. Propanal. C. Butan-1-al. D. Butanal.
Câu 3: Chất CH3–CH2–CH2–CO–CH3 có tên là gì ?
A. Pentan-4-one. B. Pentan-4-ol. C. Pentan-2-one. D. Pentan-2-ol.
Câu 4: Chất nào sau đây phản ứng với formaldehye cho kết tủa màu đỏ gạch ?
A. NaHSO3. B. AgNO3/NH3. C. Cu(OH)2/NaOH. D. KMnO4, to.
Câu 5: CTPT của ankanal có 10,345% H theo khối lượng là :
A. HCHO. B. CH3CHO. C. C2H5CHO. D. C3H7CHO.
c) Sản phẩm:
Câu 1: C Câu 2: D Câu 3: C Câu 4: C Câu 5: C
d) Tổ chức thực hiện: HS làm việc cá nhân.
4. Hoạt động 4: Vận dụng:
a) Mục tiêu: giúp học sinh vận dụng kiến thức đã học trong bài để giải quyết các câu hỏi, nội dung gắn liền với thực tiễn và mở rộng thêm kiến thức của HS về hợp chất carbonyl.
b) Nội dung: Tìm hiểu và giải thích được các hiện tượng tự nhiên:
– Vận dụng các kiến thức về hợp chất carbonyl để giải thích: các ứng dụng của các aldehyde, ketone trong cuộc sống như quá trình sản xuất gương, làm dung môi,…
– Tìm hiểu về ứng dụng của các hợp chất aldehyde, ketone có trong tự nhiên và vai trò của một số aldehyde, ketone quan trọng trong cơ thể con người.
c) Sản phẩm:
– Phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens tạo thành lớp bạc mỏng, sáng bóng bám vào thành bình phản ứng nên phản ứng này được ứng dụng trong quá trình sản xuất gương.
– Một số hợp chất carbonyl có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau (kể cả các polymer) nên được ứng dụng để làm dung môi.
– Trong tự nhiên, các hợp chất chứa nhóm chức aldehyde và ketone tồn tại khá phổ biến trong tinh dầu của nhiều loài cây cỏ được sử dụng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.
– Trong cơ thể người, một lượng nhỏ acetone được tạo ra qua quá trình chuyển hoá chất béo không hoàn toàn. Ở người khoẻ mạnh, acetone được hình thành ở gan và được chuyển hoá gần như hoàn toàn, chỉ có một lượng rất nhỏ xuất hiện ở nước tiểu. Sự hiện diện bất thường của acetone trong nước tiểu là một dấu hiệu của bệnh tiểu đường và được phát hiện qua việc xét nghiệm nước tiểu (chỉ số KET).
O2 Education gửi các thầy cô link download giáo án
Mời các thầy cô và các em xem thêm
